由表4可知,目標產物的收率隨著反應溫度升高而逐漸提高,超過85℃時,產物收率有下降的趨勢.原料4-羥基苯磺酸鈉分子中既含有一個磺酸基,又有一個較為活潑的酚羥基,隨著反應溫度的升高,酚羥基易被氧化,所以在反應過程中溫度不宜過高.因此,最佳反應溫度為85℃.
2.1.5反應時間
由表5可見,隨著反應時間的延長,目標產物的收率隨之增加,5 h后,再延長反應時間收率有下降的趨勢.因為酯化反應是可逆反應,反應時間較長時,羥基苯磺酸鈉苯環(huán)上的酚羥基易被氧化,使其在反應混合物中的濃度降低,目標產物收率隨之降低.因此,反應時間以5 h為宜.
2.2驗證試驗
確立優(yōu)化工藝條件為:n(4-羥基苯磺酸鈉)∶n(壬酸)∶n(亞硫酰氯)=1∶1∶1.3,甲苯為溶劑,85℃反應5 h.為了驗證所選定的條件,進行了3組驗證試驗,以確定其準確性和可重復性,結果如表6所示.
2.3產物的結構表征
產物經紅外光譜和核磁共振測試分析結果如下:IR(KBr,cm-1):1 755(C O);1 040、1 200(C—O—C);2 958(CH3);1 468(CH2)(譜圖如圖1所示).1H NMR(DMSO)δ:δ7.63(d,2H);δ7.05(d,2H);δ2.56(t,2H);δ1.63(m,2H);δ1.27(m,10H)和δ0.86(t,3H).由以上分析可見,目標產物結構正確,紅外光譜和核磁共振數(shù)據(jù)與文獻[23]相吻合.
3結論
以4-羥基苯磺酸鈉與壬酸為原料,亞硫酰氯為酰化劑,甲苯為溶劑,采用一步法合成了4-壬酰氧基苯磺酸鈉.合成工藝的優(yōu)化條件:n(4-羥基苯磺酸鈉)∶n(壬酸)∶n(亞硫酰氯)=1∶1∶1.3,85℃反應5 h.在此條件下,4-壬酰氧基苯磺酸鈉的收率84.5%,含量95.8%.通過紅外光譜、核磁共振驗證了目標產物的結構.
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