摘要：介紹了棉酚的結構、立體化學、互變異構現象以及氫鍵等方面的研究進展，并從藥理活性的差異、化學結構與生物活性以及各個官能團在化學結構變化中的作用進行了闡述。認為通過化學結構修飾和改造及棉酚衍生物大批量的合成，可以增加新化學實體、先導化合物的生成幾率．從而為獲得與醫藥學應用相適應的衍生物夯實基礎
棉酚，是一個復雜的多酚化合物，是在棉株細胞間小的色素腺體中發現的一種含量較高的天然黃色色素。它被認為是植物防御系統中用來抵御病原霉菌和昆蟲的組成部分，在19世紀末期由Longmore和Marchlewski發現。這2個研究者原本想用棉酚作為染料，但是發現此色素在光照條件下不穩定，從而限制了它的應用。
早在1915．棉酚被認為是棉籽粕原料中的毒性物質：到1923年．棉籽粕中所含棉酚對非反芻動物毒性的相關證據被發現。現在已經能確定棉酚能夠讓單胃動物中毒，如豬、家禽、魚和嚙齒類動物。烹煮棉籽粕時要求棉籽中的棉酚與其他成分呈結合態，在制作成棉籽油時要求用萃取劑精練以脫色。
棉酚復雜的多酚結構再加上它的多種對映體和互變異構形式，使得早期許多針對棉酚結構的鑒別工作面臨相當大的挑戰，特別是現在常規使用的光譜儀方法在當時卻是不可能的事，Adams關于棉酚的結構、性質和降解產物的經典性研究被用來測定棉酚的結構和用以闡明大量棉酚特殊化學反應。除了其他研究者如Clark與Carruth以外．Adams等人、Boatner和Markman與Rzhekhin也在已有很多報道中引證了這一研究結果I4I。在Adams最初對棉酚結構的初步推測近20a之后．Edward及其同事完成了棉酚的全化學合成。
直到20世紀60年代早期，當棉酚的抗腫瘤活性被證實，科學家才不再視棉籽中棉酚為毒性化合物．而被作為具有潛在價值的天然產物得以開發，這一產物具有生理和化學性質。然后在1978年．中國科學家宣布棉酚口服具有抗男性不育癥的作用。這一偶然發現給人們帶來了驚喜，大量關于了解棉酚的作用機制研究接踵而來。因為棉酚作為避孕藥直接使用時有很嚴重的副作用，所以大量研究就放在對棉酚結構的修飾以增強它的療效同時減小其毒性。因此大量棉酚衍生物(如使其成酯成醚等)已經被研制出并具有特征性質。棉酚的許多衍生物和類似物都具有抑制疾病的活性，如作為抗瘧、抗癌、抗HIV(人類免疫缺陷病毒)和抗寄生蟲藥物。為了了解棉酚的化學反應。我們需要知道它的結構、立體化學、互變異構現象以及氫鍵。
1化學名及結構
棉酚，化學名為1，1，6，6，7，7一六羥基一5，5一二異丙基一3，3一二甲基一(2，2一聯二萘)一8，8一二醛基，結構中包含2個萘環，它們有2和2上C—C單鍵相連。棉酚的分子結構、對映體及互變異構形式如下：
根據螺旋規則，和㈣的指名與左右旋光異構立體中心相匹配；指分子中有1個新的不對稱中心。
2分子萘結構上連有6個羥基，其中1，1位置上各有1個(1，1位置通常被指定就像指定近位一樣)。l，1位上的羥基活性比其他4個(6，6，7，7一四羥基)強，這是由于它們旁邊8，8一二醛基能夠與其形成氫鍵從而增強了它的化學活性。棉酚分子中的2個醛基不僅對棉酚的互變異構形式起到作用，還增強了它的化學活性，也有說它是構成棉酚毒性的主要因素。
[1][2][3]下一頁>>
相關信息 
推薦企業 推薦企業
推薦企業
您所在的位置：
