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摘要：介紹了棉酚的結(jié)構(gòu)、立體化學(xué)、互變異構(gòu)現(xiàn)象以及氫鍵等方面的研究進(jìn)展，并從藥理活性的差異、化學(xué)結(jié)構(gòu)與生物活性以及各個(gè)官能團(tuán)在化學(xué)結(jié)構(gòu)變化中的作用進(jìn)行了闡述。認(rèn)為通過(guò)化學(xué)結(jié)構(gòu)修飾和改造及棉酚衍生物大批量的合成，可以增加新化學(xué)實(shí)體、先導(dǎo)化合物的生成幾率．從而為獲得與醫(yī)藥學(xué)應(yīng)用相適應(yīng)的衍生物夯實(shí)基礎(chǔ)

棉酚，是一個(gè)復(fù)雜的多酚化合物，是在棉株細(xì)胞間小的色素腺體中發(fā)現(xiàn)的一種含量較高的天然黃色色素。它被認(rèn)為是植物防御系統(tǒng)中用來(lái)抵御病原霉菌和昆蟲的組成部分，在19世紀(jì)末期由Longmore和Marchlewski發(fā)現(xiàn)。這2個(gè)研究者原本想用棉酚作為染料，但是發(fā)現(xiàn)此色素在光照條件下不穩(wěn)定，從而限制了它的應(yīng)用。

早在1915．棉酚被認(rèn)為是棉籽粕原料中的毒性物質(zhì)：到1923年．棉籽粕中所含棉酚對(duì)非反芻動(dòng)物毒性的相關(guān)證據(jù)被發(fā)現(xiàn)?，F(xiàn)在已經(jīng)能確定棉酚能夠讓單胃動(dòng)物中毒，如豬、家禽、魚和嚙齒類動(dòng)物。烹煮棉籽粕時(shí)要求棉籽中的棉酚與其他成分呈結(jié)合態(tài)，在制作成棉籽油時(shí)要求用萃取劑精練以脫色。

棉酚復(fù)雜的多酚結(jié)構(gòu)再加上它的多種對(duì)映體和互變異構(gòu)形式，使得早期許多針對(duì)棉酚結(jié)構(gòu)的鑒別工作面臨相當(dāng)大的挑戰(zhàn)，特別是現(xiàn)在常規(guī)使用的光譜儀方法在當(dāng)時(shí)卻是不可能的事，Adams關(guān)于棉酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和降解產(chǎn)物的經(jīng)典性研究被用來(lái)測(cè)定棉酚的結(jié)構(gòu)和用以闡明大量棉酚特殊化學(xué)反應(yīng)。除了其他研究者如Clark與Carruth以外．Adams等人、Boatner和Markman與Rzhekhin也在已有很多報(bào)道中引證了這一研究結(jié)果I4I。在Adams最初對(duì)棉酚結(jié)構(gòu)的初步推測(cè)近20a之后．Edward及其同事完成了棉酚的全化學(xué)合成。

直到20世紀(jì)60年代早期，當(dāng)棉酚的抗腫瘤活性被證實(shí)，科學(xué)家才不再視棉籽中棉酚為毒性化合物．而被作為具有潛在價(jià)值的天然產(chǎn)物得以開發(fā)，這一產(chǎn)物具有生理和化學(xué)性質(zhì)。然后在1978年．中國(guó)科學(xué)家宣布棉酚口服具有抗男性不育癥的作用。這一偶然發(fā)現(xiàn)給人們帶來(lái)了驚喜，大量關(guān)于了解棉酚的作用機(jī)制研究接踵而來(lái)。因?yàn)槊薹幼鳛楸茉兴幹苯邮褂脮r(shí)有很嚴(yán)重的副作用，所以大量研究就放在對(duì)棉酚結(jié)構(gòu)的修飾以增強(qiáng)它的療效同時(shí)減小其毒性。因此大量棉酚衍生物(如使其成酯成醚等)已經(jīng)被研制出并具有特征性質(zhì)。棉酚的許多衍生物和類似物都具有抑制疾病的活性，如作為抗瘧、抗癌、抗HIV(人類免疫缺陷病毒)和抗寄生蟲藥物。為了了解棉酚的化學(xué)反應(yīng)。我們需要知道它的結(jié)構(gòu)、立體化學(xué)、互變異構(gòu)現(xiàn)象以及氫鍵。

1化學(xué)名及結(jié)構(gòu)

棉酚，化學(xué)名為1，1，6，6，7，7一六羥基一5，5一二異丙基一3，3一二甲基一(2，2一聯(lián)二萘)一8，8一二醛基，結(jié)構(gòu)中包含2個(gè)萘環(huán)，它們有2和2上C—C單鍵相連。棉酚的分子結(jié)構(gòu)、對(duì)映體及互變異構(gòu)形式如下：

根據(jù)螺旋規(guī)則，和㈣的指名與左右旋光異構(gòu)立體中心相匹配；指分子中有1個(gè)新的不對(duì)稱中心。

2分子萘結(jié)構(gòu)上連有6個(gè)羥基，其中1，1位置上各有1個(gè)(1，1位置通常被指定就像指定近位一樣)。l，1位上的羥基活性比其他4個(gè)(6，6，7，7一四羥基)強(qiáng)，這是由于它們旁邊8，8一二醛基能夠與其形成氫鍵從而增強(qiáng)了它的化學(xué)活性。棉酚分子中的2個(gè)醛基不僅對(duì)棉酚的互變異構(gòu)形式起到作用，還增強(qiáng)了它的化學(xué)活性，也有說(shuō)它是構(gòu)成棉酚毒性的主要因素。