3，3一二甲基和5，5～二異丙基的這4個烷基分別位于平面萘環的同一側被定義為棉酚的親脂性部分，然而位于萘環的另一側的羥基和醛基構成了分子中的親水部分。3，3～二甲基和1，1一二羥基取代構成了2，2之間C—C鍵的空間位阻．從而導致C—C鍵的旋轉受到限制。這種旋轉阻礙最終導致棉酚C棉酚對稱的對映異構體。X射線結晶學研究棉酚晶體表明2分子結構萘環的雙面角大約有20o。
2對映異構體
棉酚的(+)和(一)對映體與文獻中通常命名的S(P形式)，R(M形式)構型相對應。震動性循環二色性測量方法和密度計算原理被用來指定棉酚對映體的絕對構型，而最近更多的是應用結晶學。雖然種類不同的棉株中2個對映體的比例會改變，但是棉籽中的這2個對映體大部分都是有用成分。例如Pima品種(Gossypiumbarbadense)的(一)一棉酚通常較占優勢，然而高地棉株(Ghirsutum)中的f+)一棉酚同樣也有優勢。有幾個研究組報道熱帶棉株Thespesiapopulnea中含有大量純的右旋(+1一棉酚。
2．1消旋形式
由于(一)一和(+)一棉酚的藥理活性不同，使這2個對映體的光學穩定性成為棉酚藥理學研究的關鍵。棉酚外消旋作用的計算研究由Jaroszewski及其同事進行，他們說棉酚2。2之間的C—C單鍵旋轉倒置的能量障礙大約是209kJ／mol，相對于棉酚的基底狀態。具有旋光活性的右旋棉酚的熱消旋實驗中用水和二氧雜環己烷(物質的量比1：3)作為溶劑以避免易脫水醛基脫水，這個實驗顯示在90℃下延長加熱時間(15h)棉酚沒有外消旋作用。因棉酚容易脫水成脫水棉酚2形式：
預計這種形式比較容易發生外消旋作用，因為新形成的環減小了2，2一C—C鍵周圍的空間位阻，脫水棉酚2的熱消旋形式也已經被Jaraszewski等人研究過[51。具光學活性的右旋脫水棉酚2是由脫水的右旋棉酚在甲苯中回流合成的，人們發現在149℃下它發生外消旋作用并且半衰期為22h，然而在190℃下外消旋作用加快，半衰期在30min以下，但是卻伴隨著熱分解作用。
Fish等人公布了1個很有趣的光致異構化方法，它可以將棉酚的左(一)一和右(+)一旋光對映體分開并能回收不希望得到的對映體[61。他們發現由D或一苯丙氨酸甲酯衍生而來的任何1個席夫堿都可在大約9h之內利用日光以物質的量50：50的比例平均分配平衡非對映異構體混合物，然后用層析色譜法將它們分開。
2.2拆分方法
因為(一)一左旋棉酚不能直接從植物中分離出它的光學純形式．而基于棉酚非對映體衍生物(以席夫堿為代表)，棉酚消旋體混合物通過結晶或色譜分解的方法已經得到發展。
Tyson發現(+)一苯丙氨酸甲酯席夫堿是由棉酚消旋體和苯丙氨酸甲酯制得。它是通過薄層色譜法或較大規模(大約70g)硅膠柱層析分離非對映體，分離的席夫堿水解產生克級光學純的(+)一和(一)一棉酚旋光異構體。反應式如下：
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