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2·1·2·3　反應性化

將反應性基團引入光穩定劑分子中,使其在加工時與基礎聚合物鍵合,從而永久存在于高分子材料中,這是工業界多年努力的目標,經過20多年的研究,該領域有了很大的進展,出現了商品化的品種。

早在20世紀70年代,美國的紐約工業研究所(Polytech.Inst.New.York)以Voglotto[13]為首的研究組就開始了該領域的工作,我國的復旦大學、中科院和北京光化學研究所均曾參與此項工作。近來美國的RohmandHass公司的JohnCranford著文對此進行了綜述。

合成該類紫外線吸收劑的方法是利用分子內已有不飽和鍵的化合[14],例如丙烯酰氯或其衍生物,使之與苯并三唑分子反應可以向苯并三唑分子內引進具有活性的丙烯酰基團,按照該合成路線Noranmeo公司合成了牌號為Norble7966[15]的反應型光穩定劑。

日本大冢化學公司1988年針對該類產品已向我國申請專利,我國的西北工業大學的陳立新

等[16]用鄰硝基苯和間苯二酚合成了苯并三唑,再使其與丙烯酰氯反應生成含有丙烯酰基的苯并三唑(BDHA)。

上述反應性苯并三唑類光穩定劑可以與苯乙烯、丙烯酸、丙烯酰胺、丙烯腈、醋酸乙烯、氯乙烯、烯烴類可聚合的單體共聚生成含有光穩定作用的高聚物。

2·2　二苯甲酮類

該類紫外線吸收劑產量和品種僅次于苯并三唑。其合成路線基本上為兩步反應,即2,4-二羥基二苯酮(UV-0,UV-214)的合成和烷氧基二苯酮的合成:
 

2.2.1　合成技術研究

反應式中的RX代表鹵代烷,X為氯或溴。二苯酮類紫外線吸收劑中最有代表性的是通式中的R為正辛基的產品,化學名稱為2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮,商品名稱為UV-531。

該產品的合成工藝可分為二步法和一步法。所謂二步法是指先合成出2,4-二羥基二苯酮,再

使它與鹵代烷進行醚化反應。

2.2.1.1　二步法合成二苯甲酮類紫外線吸收劑

(1)2,4-二羥基二苯酮的合成

該產品的商品名稱為UV-214,它本身就是一種紫外線吸收劑,適用于聚氯乙烯、聚苯乙烯、環氧樹脂、涂料等。它可以作為合成UV-531、UV-B、UV-9、UV-1200等紫外線吸收劑的原料。

由于UV-214具有特殊的用途,對其研究一直很活躍。

湖北師范學院[17]使間苯二酚與三氯甲苯按摩爾比為1.0∶1.2的配比,在催化劑存在下,于溶劑中進行反應,反應溫度48~52℃,反應時間3h,粗品收率95%,甲苯重結晶后制得精品。

山東理工大學[18]在水、甲醇(體積比為7∶3)的混合溶劑中,以草酸和磷酸的混合酸作催化劑使間苯二酚和三氯甲基苯在40~45℃下反應4h,制得收率為94%~98%(以間苯二酚計)的目的物。