Gemini表面活性劑含有2個單鏈單頭基[1],這種結構可阻抑其有序聚集過程中離子頭基間的靜電分散,減少具相同電性的離子頭基間的靜電斥力及頭基水化層的障礙,促進表面活性劑緊密排列,極大提高表面活性.[2]目前合成的Gemini表面活性劑主要是離子頭基相同的類型,有陽離子型、陰離子型、非離子型.其中,陽離子型Gemini表面活性劑由于應用性能獨特,正成為研究熱點.陽離子型Gemini表面活性劑分子含有2條疏水鏈,且其分子中的聯結基通過化學鍵將2個正電性的親水基聯結起來,削弱了親水基間的靜電斥力及其水化層間的斥力,促進Gemini表面活性劑分子在水溶液表面的吸附和在水溶液中的自聚,使其具有很高的表面吸附能力和聚集體形成能力.[3]陽離子型Gemini表面活性劑主要是雙季銨鹽型,其結構簡單,分離提純較容易[4],而且這類表面活性劑特殊結構呈現出獨特的性能,如抗靜電性、殺菌性、柔軟性、防腐性等,是其他結構表面活性劑所無法替代的.[5]
1不同聯結基的陽離子型Gemini表面活性劑的合成和性能
1.1含碳氫鏈聯結基
含碳氫鏈聯結基的陽離子型Gemini表面活性劑和其他結構的表面活性劑相比更易吸附在兩相界面,其吸附能力是其他表面活性劑的10~1000倍[6],因而在降低表面張力、發泡、穩泡、乳化等方面具有高效性,同時具有較低的臨界膠束濃度(cmc),其cmc僅為其他表面活性劑的1/10~1/100.[7]另外,表面活性劑雙倍的正電荷頭基和其他單季銨鹽陽離子表面活性劑復配時具有更強烈的協同增效作用,添加1/10的陽離子型Gemini表面活性劑即可獲得成倍的增加表面活性效果.[8]
盧婷[9]等用BrC12H25和N,N,N',N'-四乙基-1,2-乙二胺等合成了一種具短聯結基團的陽離子型Gemini表面活性劑二亞甲基-1,2-二(十二烷基二乙基溴化銨),簡寫作C12C2C12(Et).將16.42gBrC12H25置于圓底燒瓶中,再加入25mL乙腈,加熱至沸,并將溶于乙腈(12mL)的N,N,N',N'-四乙基-1,2-乙二胺(5.15g)滴入燒瓶中,加熱回流并補加乙腈,使溶劑量基本保持不變.回流48h后除去溶劑得到棕色固體.用乙醇-乙酸乙酯重結晶6次即得較純的產物,化學方程式為:
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此類表面活性劑可用作纖維、PVC、環氧樹脂等高分子材料的高效抗靜電劑,普通陽離子表面活性劑的增效劑,纖維、布料、衣物等的高效柔軟劑,超細纖維堿減量添加劑等.[10]
蔣曉慧[11]等以吡啶、金屬鋰、溴癸烷和1,4-二溴丁烷為原料合成了含碳氫鏈聯結基的吡啶環雙季銨鹽類化合物.反應在裝有攪拌器、回流冷凝管的燒瓶中進行,合成-癸基吡啶后｛[n(-癸基吡啶)∶n(1,4-二溴丁烷)=2.4∶1],反應混合物中溶劑(無水乙醇)的質量分數為40%｝,回流反應48h,用旋轉蒸發儀蒸出乙醇,后用丙酮與無水乙醇重結晶3次,將所得白色固體在P2O5存在下,室溫減壓干燥24h即得較純的含碳氫鏈聯結基的吡啶環雙季銨鹽類化合物,合成式如下:阿不都熱合曼·烏斯曼[12]等以環氧氯丙烷、月桂酸為原料合成月桂酸丙(2-羥基-3-氯)酯(CHPL),再與四甲基乙二胺(TMED)進一步反應[n(CHPL)∶n(TMED)=2.2∶1,溶劑為異丙醇],通過測定氯離子的濃度確定反應終點,得到Gemini季銨鹽CEGS粗品后,用V(丙酮)∶V(乙酸乙酯)=5∶1的混合溶液重結晶3次,經乙醚洗滌2~3次,50~60℃下減壓干燥6~8h,得白色蠟狀純品CEGS,收率82.2%,反應式為:含碳氫鏈聯結基陽離子Gemini表面活性劑具有一般陽離子表面活性劑的界面特性,其最大優勢在于它的生物降解性,是一種環境友好的表面活性劑.[13]JAHANN[14]等人合成了一種含醚鍵支鏈的碳氫聯結基陽離子型Gemini表面活性劑:以甲苯為溶劑(200mL),將10.2gI2、2.73g咪唑和8.94g三苯基膦加入到回流裝置中反應3h,然后添加過量的I2繼續反應1h,以使三苯基膦反應充分.將反應產物分別在重碳酸鹽(100mL)和10%的硫代硫酸鈉(200mL)中洗滌10min,然后在水中(50mL)沖洗3次,洗除有機油層,最后干燥濃縮,即得較純產物,反應式為:
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