1.2.2 4一溴甲基二苯甲酮
在干燥的250mL三El瓶中加入20g4一甲基二苯甲酮、60mL四氯化碳,加熱,攪拌,加入適量NBS和引發(fā)劑,回流3h后停止反應(yīng),減壓蒸出溶劑四氯化碳后冷卻、抽濾、洗滌、CC1重結(jié)晶,真空干燥6h,得到一種白色粉末狀固體,產(chǎn)率82.7%.IR(KBr,cm-1):3054
為苯環(huán)上一C—H伸縮振動吸收峰;1646為C—O伸縮振動吸收峰;1586、1444為苯環(huán)上c—C伸縮振動吸收峰;671為c—BT伸縮振動吸收峰.HNMR(400MHz,CDC13):7.78x10-6(d,4H),(7.54-7.59)x10-6~m,2H),7.50x10-6 (d,2H),7.37x10-6 (d,lH),4.53x10-6 (s,2H).
1.2.3二甲基烯丙基對苯甲酰芐基溴化銨
稱取27.5g4一溴甲基二苯甲酮于250mL三15燒瓶中,加入60mL四氯化碳,在N保護(hù)下控制反應(yīng)溫度,攪拌下緩慢滴加二甲基烯丙基胺的四氯化碳溶液.滴加完畢后,維持反應(yīng)一定時間后停止反應(yīng),減壓蒸出溶劑四氯化碳后冷卻、抽濾、洗滌,真空干燥6h,得到一種白色固體(以反應(yīng)物4一溴甲基二苯甲酮用量為基準(zhǔn)計算產(chǎn)率).IR(KBr,cm):3465和1479分別為一cH,中的C—H伸縮和彎曲振動吸收峰;l665為C~-O伸縮振動吸收峰;l595為N—c彎曲振動吸收峰;l421和878為一cH彎曲和變形振動吸收峰;970為一C形振動吸收峰.HNMR(400MHz,D20):7.77x1O-6 (d,4H),(7.65-7.71)x10-6 (m,2H),7.62~10-6 (d,2H),7.48x10-6 (d,1H),(5.99-6.08)x10 -6m,1H),5.69x10(d,2H),4.48x10%,2H),3.90xl0-6~(d,2H),2.95x10 s,6H).
2結(jié)果與討論
2.1二甲基烯丙基對苯甲酰芐基溴化銨的合成路線及吸收紫外線性能分析
在合成二甲基烯丙基對苯甲酰芐基溴化銨的過程中,先制備4一溴甲基二苯甲酮,然后將其與二甲基烯丙基胺反應(yīng).產(chǎn)物經(jīng)核磁共振光譜等表征,確定其已經(jīng)生成.主要反應(yīng)過程如下:
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將合成產(chǎn)物——二甲基烯丙基對苯甲酰芐基溴化銨配制成1xl0 mol/L水溶液,以純水為參比液,采用紫外一可見分光光度計進(jìn)行紫外吸收性能測試.試驗發(fā)現(xiàn),合成產(chǎn)物在200~325nm處有良好的吸收,其中最大吸收峰A.~=255Flm=2.7368)是由分子中苯環(huán)啊一可躍遷引起的,為苯環(huán)的紫外特征吸收峰;另一吸收峰209nm=2.3945)是由分子中二苯甲酮的羰基13一與苯環(huán)共軛體系的丌一盯躍遷引起的.從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)可知,二甲基烯丙基對苯甲酰芐基溴化銨分子中含有竹一共軛結(jié)構(gòu)的二苯甲酮基,具有良好的紫外線吸收功能;分子中含有的活性雙鍵在一定條件下能發(fā)生自聚或與其他單體共聚,具有良好的反應(yīng)性能;分子中含有季銨鹽基有利于其水溶性增強(qiáng),故所合成的產(chǎn)物為一種新型的水溶性紫外l線吸收劑.
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