核心提示：熒光增白劑是利用光學互補的原理使白色或淺色工業產品獲得增白、增亮、增艷效果的有機化合物．熒光增白劑種類繁多，對于不同的纖維、織物有不同的熒光增白劑可供選擇．熒光增白劑ＯＭ化學名稱為３-苯基-５，６-苯并α-吡喃酮，屬于香豆素類熒光增白劑．香豆素類熒光增白劑是最早發現和使用的熒光增白劑品種，其商品化品種數僅次于二苯乙烯類熒光增白劑而居第二位．
熒光增白劑是利用光學互補的原理使白色或淺色工業產品獲得增白、增亮、增艷效果的有機化合物．熒光增白劑種類繁多，對于不同的纖維、織物有不同的熒光增白劑可供選擇．熒光增白劑ＯＭ化學名稱為３-苯基-５，６-苯并α-吡喃酮，屬于香豆素類熒光增白劑．香豆素類熒光增白劑是最早發現和使用的熒光增白劑品種，其商品化品種數僅次于二苯乙烯類熒光增白劑而居第二位．該類熒光增白劑主要用于滌綸、醋纖及其他合成纖維的增白．熒光增白劑ＯＭ的合成主要包括兩步反應，第一步是合成２-羥基-１-萘甲醛，目前該化合物大多采用Ｒｅｉｍｅｒ-Ｔｉｅｍａｎｎ反應，即用酚和氯仿與過量的ＮａＯＨ和ＫＯＨ相互作用［１］，但產量不高，產物穩定性差，易生成酚醛樹脂、玫紅酸型染料等．后改用乙醇代替水作溶劑［１］，產量得到了提高，反應加快，并且減少了樹脂化危險和生成副產物的可能性．盡管這樣，該反應工藝還是比較麻煩，同時產率也只有３６%～４０%．有人研究用相轉移催化法應用于發生在非均相體系中的Ｒｅｉｍｅｒ-Ｔｉｅｍａｎｎ反應．有人以叔胺作為催化劑［２］加快主反應速度，該反應條件溫和，產率達到６２%（合成水楊醛），但產物的分離比較麻煩．本實驗改用萘酚與六次甲基四胺在濃硫酸的催化下甲酰化，產率可達到８２%以上，產品純度較高，分離容易，工藝簡單，有利于工業化生產．第二步是環化合成香豆素類化合物，目前一般還是以鄰羥基酚醛為主要原料，利用Ｐｅｒｋｉｎ反應內酯化得到香豆素類化合物，但反應條件有所改變，特
冰乙酸（分析純，≥９９．０%）；ＮａＯＨ（分析純，≥９６．０%）；β-萘酚（化學純）；乙酸酐（分析純，≥９８．５%）；六次甲基四胺（分析純，≥９９．０%）；無水碳酸鈉（化學純）．
１．２主要儀器
ＺＨＴ型自動恒溫電熱套；ＷＲＳ-１Ｂ型數字熔點儀（上海精密科學儀器有限公司）；ＰＥ２４００ＣＨＮ型元素分析儀（美國，珀金-埃爾默公司）；ＬＣ-６Ａ高效液相色譜儀（日本島津公司，主要測定條件為：ＣＬＣ-Ｃ１８柱，柱箱溫度４０℃，流動相為甲醇-水，ＳＰＤ-ＵＳＦ型紫外檢測器）．
@=================@###page###@=================@１．３合成步驟
１．３．１２-羥基-１-萘甲醛的合成
１．３．１．１主要反應式
１．３．１．２合成過程
在裝有攪拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的三口瓶中加入１０ｍｌ乙酸，攪拌下加入７ｇβ-萘酚和８ｇ六次甲基四胺，邊攪拌邊升溫．當溫度達９０℃時，滴加濃硫酸９ｍｌ，滴完后于９７℃下攪拌反應２．５ｈ．冷卻后加８５ｍｌ水稀釋，靜置結晶．過濾，濾餅用水洗至中性，于５０℃干燥，得到約７．３ｇ２-羥基-１-萘甲醛，產品收率為８５．５%．測得熔點為７９．８～８０．４℃，文獻值為８０～８１℃．
１．３．２熒光增白劑ＯＭ的合成
１．３．２．１主要反應式
１．３．２．２合成過程將
１．３．１．２制得的７．３ｇ２-羥基-１-萘甲醛加入三口燒瓶中，同時加入乙酸酐１３ｇ，催化劑碳酸鈉１．０６ｇ，苯乙酸鈉６．２ｇ（５．３ｇ苯乙酸+６．２ｇ碳酸鈉），攪拌下升溫至１４５℃，反應５～６ｈ，然后冷卻至低于１２０℃，加入３３ｇ水，攪
本實驗以β-萘酚為原料，依次經過Ｒｅｉｍｅｒ-Ｔｉｅｍａｎｎ反應和Ｐｅｒｋｉｎ反應合成了３-苯基-５，６-苯并α-吡喃酮熒光增白劑ＯＭ，優化了工藝條件．該合成路線反應條件比較溫和，每一步產品收率較高，總收率達６５%，純度大于９０%，具有較大的應用價值．參考文獻：
［１］韓廣甸，趙樹緯，李述文等編譯．有機制備化學手冊（上冊）［Ｍ］．石油化學工業出版社，１９７７，２４６-２４８．
［２］周成棟，吳飆，全懷武．相轉移催化合成水楊醛［Ｊ］．湘潭大自然科學學報，１９９１，１３（４）：９２-９５．
［３］郭萍．香豆素和香豆素類的合成方法及研究進展［Ｊ］．遼寧化工，１９９８，２７（２）：７６-７８．
［４］徐福培，丁維鈺，笪寶林．香豆素類化合物的一種新的合成方法［Ｊ］．有機化學，１９９１，（１１）：６２４-６２５．
［５］王煥龍，易兵，楊輝瓊等．香豆素合成方法的探討［Ｊ］．湘潭機電高等專科學校學報，１９９８，（２）：１０-１２．
［６］周成棟，謝國龍．冠醚催化合成香豆素［Ｊ］．湘潭大學自然科學學報，１９９３，１５（３）：３５-３７
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